咪唑侧基功能化聚离子液体修饰的混合模式色谱固定相的制备及其色谱性能

doi:10.3724/SP.J.1123.2019.07029

色谱 ›› 2020, Vol. 38 ›› Issue (4): 424-429.DOI: 10.3724/SP.J.1123.2019.07029

咪唑侧基功能化聚离子液体修饰的混合模式色谱固定相的制备及其色谱性能

王婕¹, 刘宏², 吴丹³, 赵碧红¹, 申继伟¹, 王超展¹, 卫引茂¹^,^*()

1. 西北大学化学与材料科学学院,陕西西安 710127
2. 陕西华邦检测服务有限公司,陕西西安 710018
3. 西安蓝晓科技新材料股份有限公司,陕西西安 710076

收稿日期:2019-07-26 出版日期:2020-04-08 发布日期:2020-12-10
通讯作者: 卫引茂
基金资助:
国家自然科学基金项目(21775121)

Preparation and chromatographic properties of mixed-mode chromatographic stationary phases modified by imidazole side-group functionalized poly(ionic liquids)

WANG Jie¹, LIU Hong², WU Dan³, ZHAO Bihong¹, SHEN Jiwei¹, WANG Chaozhan¹, WEI Yinmao¹^,^*()

1. College of Chemistry and Materials Science, Northwest University, Xi’an 710127, China
2. Shaanxi Huabang Testing Co. Ltd., Xi’an 710018, China
3. Sunresin New Materials Co. Ltd., Xi’an 710076, China

Received:2019-07-26 Online:2020-04-08 Published:2020-12-10
Contact: WEI Yinmao
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21775121)

摘要/Abstract

摘要：

该文合成了咪唑侧基功能化的离子液体单体1-(4-乙烯基苄基)-3-氰甲基溴化咪唑盐,通过表面引发原子转移自由基聚合将该单体接枝到硅胶表面,制备了一种新型混合模式色谱固定相。采用红外光谱、元素分析及热重分析对其结构进行表征。该色谱固定相具有良好的分离能力。通过研究流动相pH对物质保留的影响,验证了物质在该固定相上存在反相-离子交换保留机理。通过与十八烷基硅烷键合硅胶固定相比较,证实了该聚离子液体固定相对物质保留提供了π-π作用。结果表明,对咪唑侧基功能化是制备新型离子液体固定相的可行方法。

关键词: 原子转移自由基聚合, 聚离子液体, 固定相, 混合模式色谱

Abstract:

A novel mixed-mode chromatographic stationary phase was prepared via surface initiated atom transfer radical polymerization using an imidazole side-group functionalized ionic liquid monomer, 1-(4-vinylbenzyl)-3-cyanomethyl bromide. The structure of the stationary phase was characterized by infrared spectroscopy, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The stationary phase showed good separation ability. The retention mechanism of reversed-phase/ion exchange toward solutes on the stationary phase was verified by determining the effect of mobile phase pH on the retention of substances. Compared with octadecylsilyl-bonded silica stationary phase, it is confirmed that the poly(ionic liquid)-modified stationary phase provides π-π interaction toward the retention of the solutes. The results show that the functionalization of imidazole side groups is a feasible method for preparing new ionic liquid stationary phases.

Key words: atomic transfer radical polymerization (ATRP), poly(ionic liquids) (PILs), stationary phase, mixed-mode chromatography

中图分类号:

O658

王婕, 刘宏, 吴丹, 赵碧红, 申继伟, 王超展, 卫引茂. 咪唑侧基功能化聚离子液体修饰的混合模式色谱固定相的制备及其色谱性能[J]. 色谱, 2020, 38(4): 424-429.

WANG Jie, LIU Hong, WU Dan, ZHAO Bihong, SHEN Jiwei, WANG Chaozhan, WEI Yinmao. Preparation and chromatographic properties of mixed-mode chromatographic stationary phases modified by imidazole side-group functionalized poly(ionic liquids)[J]. Chinese Journal of Chromatography, 2020, 38(4): 424-429.

图/表 6

图1 固定相制备路线

Fig. 1 Preparation route of stationary phase VBzIm: 1-(4-vinylbenzyl)-3-cyanomethylimidazole; ACN: acetonitrile; ILs: ionic liquids; SI-ATRP: surface-initiated atom transfer radical polymerization; PILs: poly(ionic liquids).

图2 Silica-Cl和Silica-PILs的(a)红外谱图及(b)热重分析

Fig. 2 (a) Infrared spectra and (b) thermogravimetric analysis of Silica-Cl and Silica-PILs

图3 多环芳烃的(a)分离及(b)其保留随流动相中乙腈比例的变化

Fig. 3 Changes in (a) separation and (b) retention of polycyclic aromatic hydrocarbons for different acetonitrile contents in mobile phase Mobile phase: acetonitrile-water (25∶75, v/v). Peak Nos.: 1. naphthalene; 2. acenaphthene; 3. fluorene; 4. phenanthrene; 5. pyrene.

图4 pH对(a)有机碱和(b)有机酸保留的影响

Fig. 4 Effects of pH on retention of (a) organic bases and (b) organic acids Mobile phase: acetonitrile-10 mmol/L ammonium formate (15∶85, v/v).

图5 溶质在(a)Silica-PILs和(b)ODS固定相上lg k与lg P之间的关系

Fig. 5 Relationship between lg k and lg P of solutes on (a) Silica-PILs and (b) octadecylsilyl-bonded silica (ODS) stationary phases Mobile phase for Silica-PILs: CH3CN-H2O (25∶75, v/v); mobile phase for ODS: CH3CN-H2O (50∶50, v/v). Solutes: 1. toluene; 2. ethylbenzene; 3. propylbenzene; 4. butylbenzene; 5. pentylbenzene; 6. benzene; 7. naphthalene; 8. anthracene; 9. pyrene.

图6 5种非甾体类抗炎药的色谱分离图

Fig. 6 Chromatographic separation of five non- steroidal anti-inflammatory drugs Mobile phase: acetonitrile-10 mmol/L ammonium formate (15∶85, v/v). Peak Nos.: 1. nimesulide; 2. ketoprofen; 3. fenbufen; 4. indomethacin; 5. diclofenac.

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咪唑侧基功能化聚离子液体修饰的混合模式色谱固定相的制备及其色谱性能

Preparation and chromatographic properties of mixed-mode chromatographic stationary phases modified by imidazole side-group functionalized poly(ionic liquids)

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